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  • Ask The Compound

    When Should You Sell Your Stocks?

    26/08/2026 | 42min
    On episode 237 of Ask The Compound, Ben Carlson, Bill Sweet and Duncan Hill discuss the most important things investors should know before buying stocks, how to transfer retirement accounts tax-efficiently, and managing large chunks of variable income. Plus, they cover the financial planning basics every family should have in place, how much risk to take in college savings accounts, and more.

    This episode is sponsored by Fitnexa. For $10 off, visit: http://go.fitnexa.com/qQ0AbS

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  • Ask The Compound

    When Will the Stock Market Crash Again?

    19/08/2026 | 35min
    On episode 236 of Ask The Compound, Ben Carlson and Duncan Hill discuss whether market crashes are a thing of the past, planning for longevity risk, stocks vs. real estate, talking finances with aging parents, and how inflation impacts sustainable spending rates.

    This episode is sponsored by Betterment Advisor Solutions. Learn more at https://betterment.com/advisors

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  • Ask The Compound

    How Do You Invest Without Paying Taxes?

    12/08/2026 | 42min
    On episode 235 of Ask The Compound, Ben Carlson, Duncan Hill, and Bill Sweet discuss where housing is most expensive, which investments to sell first, AI’s impact on homebuying, owning volatile investments, when HSAs may not make sense, how Roth 401(k)s work, and more!

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  • Ask The Compound

    Is Buying a Home Still a Good Investment?

    05/08/2026 | 32min
    On episode 234 of Ask The Compound, Ben Carlson, Duncan Hill, and Jack Raines tackle your investing and financial planning questions, including the financial advice they'd give their younger selves, whether buying a home still makes sense in today's market, how young people should prepare for an AI-driven future, the risks of investing with margin, and whether it's possible to retire early by living an ultra-frugal lifestyle.

    They discuss:

    - The financial lessons they'd share with their younger selves

    - Renting vs. buying in a high-cost housing market

    - How students and young professionals should navigate the AI revolution

    - Why leverage and margin investing can be more dangerous than they appear

    - Whether living off the grid and letting investments compound is a viable path to financial independence

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  • Ask The Compound

    When Should You Turn Bearish on the Stock Market?

    29/07/2026 | 49min
    On episode 233 of Ask The Compound, Ben Carlson, Duncan Hill, and Josh Brown tackle your investing and financial planning questions, including whether Shake Shack's recent collapse is a buying opportunity, how active management fits alongside indexing, what would actually make a long-term bull turn bearish, how to promote disciplined investing in a speculative market, and whether an expected inheritance should influence your financial plan.

    They discuss:

    Is Shake Shack a value opportunity after its earnings collapse?

    Why active management and indexing aren't mutually exclusive

    What would make a long-term investor turn bearish?

    Teaching long-term investing in a market driven by speculation

    How to think about a future inheritance without letting it change your financial decisions today

    This episode is sponsored by Betterment Advisor Solutions. Learn more at: https://betterment.com/advisors

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